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Questa Cmap, creata con IHMC CmapTools, contiene informazioni relative a: esteri da acidi, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> R'- </mtext> <mmultiscripts> <mtext> C </mtext> <none/> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> <mtext> =O (Acilio) </mtext> </mrow> </math> + non segue il meccanismo SNAC perché qui prima si stacca il gruppo uscente e solo POI si attacca il nucleofilo entrante., ESTERIFICAZIONE DI FISCHER (vedi Libro pag. 215) la reazione non è completa perchè il meccanismo in ambiente acido(H+) consiste in diversi stadi tutti all'equilibrio, ESTERI tramite reazioni ACILAZIONE DIRETTA dello IONE ACILIO SU QUALUNQUE ROH o ArOH, REAZIONE Sn1 del nucleofilo CARBOSSILATO su ALCOOL 3° o su qualunque alcool capace di formare carbocationi stabili, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOOH + </mtext> <mmultiscripts> <mtext> H </mtext> <mtext> 2 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> S </mtext> <mmultiscripts> <mtext> O </mtext> <mtext> 4 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> conc. </mtext> </mrow> </math> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> R'- </mtext> <mmultiscripts> <mtext> C </mtext> <none/> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> <mtext> =O (Acilio) </mtext> </mrow> </math>, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> R'- </mtext> <mmultiscripts> <mtext> C </mtext> <none/> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> <mtext> =O (Acilio) </mtext> </mrow> </math> + R'COOR o R'COOAr, REAZIONE Sn1 del nucleofilo CARBOSSILATO su ALCOOL 3° qui l'acido è il nucleofilo e l'alcool 3° il substrato elettrofilo. L'acqua prodotta contiene l'ossigeno dell'alcool anziché quello dell'ossidrile dell'acido, come nelle altre esterificazioni, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOO¯ + </mtext> <mmultiscripts> <mrow> <mmultiscripts> <mtext> R </mtext> <mtext> 3 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> C </mtext> </mrow> <none/> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> <mtext> + </mtext> <mmultiscripts> <mtext> H </mtext> <mtext> 2 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> O </mtext> </mrow> </math> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOO-C </mtext> <mmultiscripts> <mtext> R </mtext> <mtext> 3 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> + </mtext> <mmultiscripts> <mtext> H </mtext> <mtext> 2 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> O </mtext> </mrow> </math>, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> R'- </mtext> <mmultiscripts> <mtext> C </mtext> <none/> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> <mtext> =O (Acilio) </mtext> </mrow> </math> il più forte acilante concepibile, ESTERI tramite reazioni ACILAZIONE SNAC con un'alcool catalizzata da acido, REAZIONE Sn1 del nucleofilo CARBOSSILATO su ALCOOL 3° così schematizzata <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOOH + alcool terziario </mtext> <mmultiscripts> <mtext> R </mtext> <mtext> 3 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> C-OH </mtext> </mrow> </math>, ESTERI tramite reazioni REAZIONE Sn1 del nucleofilo CARBOSSILATO su ALCOOL 3°, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> R'- </mtext> <mmultiscripts> <mtext> C </mtext> <none/> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> <mtext> =O (Acilio) </mtext> </mrow> </math> + ROH o ArOH, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOO¯ + </mtext> <mmultiscripts> <mtext> R </mtext> <mtext> 3 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> C-O </mtext> <mmultiscripts> <mtext> H </mtext> <mtext> 2 </mtext> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> </mrow> </math> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOO¯ + </mtext> <mmultiscripts> <mrow> <mmultiscripts> <mtext> R </mtext> <mtext> 3 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> C </mtext> </mrow> <none/> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> <mtext> + </mtext> <mmultiscripts> <mtext> H </mtext> <mtext> 2 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> O </mtext> </mrow> </math>, ACILAZIONE DIRETTA dello IONE ACILIO SU QUALUNQUE ROH o ArOH così schematizzata <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOOH + </mtext> <mmultiscripts> <mtext> H </mtext> <mtext> 2 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> S </mtext> <mmultiscripts> <mtext> O </mtext> <mtext> 4 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> conc. </mtext> </mrow> </math>, <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOOH + alcool terziario </mtext> <mmultiscripts> <mtext> R </mtext> <mtext> 3 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> C-OH </mtext> </mrow> </math> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"> <mrow> <mtext> RCOO¯ + </mtext> <mmultiscripts> <mtext> R </mtext> <mtext> 3 </mtext> <none/> </mmultiscripts> <mtext> C-O </mtext> <mmultiscripts> <mtext> H </mtext> <mtext> 2 </mtext> <mtext> + </mtext> </mmultiscripts> </mrow> </math>, acidi carbossilici RCOOH originano ESTERI, ACILAZIONE SNAC con un'alcool catalizzata da acido chiamata ESTERIFICAZIONE DI FISCHER (vedi Libro pag. 215)